Николай Аблесимов Грандмастер

Стереохимия - это что?

Стереохимия (от греч. στερεός - пространственный) изучает пространственное строение молекул и влияние его на химические свойства (статическая стереохимия), на направление и скорость реакций (динамическая стереохимия). Остановлюсь на одном, но очень важном структурном свойстве веществ.

Serp, Shutterstock.com

Хиральность (англ. chirality, от греч. chéir — рука) — явление, свойственное любым объектам, которые несовместимы со своим отображением в плоском зеркале.

Химики называют зеркально асимметричные молекулы оптическими L- и D-изомерами (от лат. levo — левый, и dextro — правый), или энантиомерами. «Правую» и «левую» конфигурации можно отличить следующими методами: измерение угла вращения плоско поляризованного света; хроматография c хиральной насадкой; электрофорез в хиральном растворителе; снятие ЯМР спектров; использование ферментов; аномальное рассеяние рентгеновских лучей.

Химия живой природы оказывает предпочтение L-аминокислотам и D-сахарам по сравнению с их зеркальными изомерами. Почему — непонятно.

Игнорирование такой структурной особенности, например, лекарств, может привести к трагедиям. Вследствие хиральности биомолекул химические процессы в организме чувствительны к различиям между оптическими изомерами. Насколько серьезными могут быть последствия этого, показал случай с талидомидом — снотворным средством. В 1963 г. было обнаружено, что его употребление приводит к врожденным уродствам. Один энантиомер этого соединения помогал избавиться от утренней тошноты, другой вызывал нарушение эмбрионального развития.

В период с 1956 по 1962 годы в ряде стран мира родилось от 8000 до 12 000 детей с врождёнными уродствами, обусловленными тем, что матери принимали препараты талидомида во время беременности. Талидомидовая трагедия заставила многие страны пересмотреть существующую практику лицензирования лекарственных средств, ужесточив требования к лицензируемым препаратам. Фармацевтическая промышленность уделяет пристальное внимание разделению энантиомеров. На основании событий талидомидовой трагедии А. Хейли написан роман «Сильнодействующее лекарство».

Авторы работ по стереохимии дважды были удостоены Нобелевской премии по химии: О. Хассель и Д. Бартон за развитие конформационного анализа (1969), В. Прелог и Дж. Корнфорт за исследование методов стереоселективного синтеза (1975).

В своей Нобелевской лекции В. Прелог сказал: «Энантиомеры, участвующие в жизненных процессах, одни и те же у людей, животных, растений и микроорганизмов — независимо от места их появления и времени их существования на Земле… Единственное возможное объяснение этому заключается в том, что создание живой материи было событием, не имеющим аналогов по своей необычности, и происходило оно лишь однажды».

Есть отделы и лаборатории структурной или стереохимии в ведущих академических институтах. Есть журналы «Журнал структурной химии» и «Координационная химия». Можно почитать: Потапов В. М. Стереохимия. 2 изд. М.: 1988.

Обновлено 16.04.2012
Статья размещена на сайте 3.04.2012

Комментарии (8):

Чтобы оставить комментарий зарегистрируйтесь или войдите на сайт

Войти через социальные сети: